آلن در «Sometimes Always Never» خیاطی خوش‌پوش و شیفته بازی اسکرابل است که سال‌ها از ناپدید شدن یکی از پسرانش رنج می‌برد. او هنوز امیدوار است از طریق بازی آنلاین سرنخی از فرزند گمشده پیدا کند و همین وسواس رابطه‌اش با پسر دیگرش، پیتر، را نیز سرد کرده است. وقتی یک اتفاق خانوادگی آن‌ها را دوباره کنار هم قرار می‌دهد، شوخی‌های خشک، اختلاف‌های قدیمی و احساساتی که مدت‌ها بیان نشده‌اند به سطح می‌آیند. داستان به شکلی آرام درباره فقدان، پدر و پسری، خاطره و دشواری پذیرفتن چیزی است که شاید هیچ پاسخ روشنی برای آن وجود نداشته باشد. علاقه آلن به واژه‌ها و بازی با حروف در سراسر فیلم بازتابی از مشکل او در گفتن حرف‌های ساده و مستقیم به خانواده‌اش است. فضای رنگارنگ و طنز نامتعارف اثر در تضاد با موضوع تلخ فقدان قرار می‌گیرد و اجازه می‌دهد رابطه‌های شکسته بدون احساسات‌گرایی افراطی بررسی شوند.