«کریسمس میدلتون» یک درام عاشقانه خانوادگی است که در روزهای نزدیک به کریسمس می‌گذرد و محور آن مدرسه‌ای است که برای ادامه فعالیت به حمایت جامعه نیاز دارد. آلانا، مدیر مدرسه، تلاش می‌کند با برگزاری برنامه و جمع‌آوری کمک مالی آینده مجموعه را حفظ کند. در این میان جانی، پدر یکی از دانش‌آموزان و عشق قدیمی او، دوباره وارد زندگی‌اش می‌شود. نزدیک شدن این دو در حالی رخ می‌دهد که مسئولیت‌های خانوادگی، نگرانی درباره مدرسه و خاطرات رابطه گذشته هنوز میانشان قرار دارند. فرزندان و اعضای جامعه محلی نیز بخش مهمی از داستان‌اند و جشن مدرسه فقط پس‌زمینه یک رابطه عاشقانه نیست؛ موفقیت آن برای آینده کودکان اهمیت واقعی دارد. فیلم از ساختار آشنای آثار کریسمسی استفاده می‌کند تا درباره فرصت دوم، اعتماد و همکاری در یک شهر کوچک حرف بزند. هرچه روز جشن نزدیک‌تر می‌شود، آلانا و جانی باید تصمیم بگیرند آیا مشکلاتی که زمانی آن‌ها را از هم جدا کرده بود هنوز تعیین‌کننده است یا می‌توانند این بار رابطه‌ای متفاوت بسازند و هم‌زمان به مدرسه کمک کنند.
