در هالیوود، گروهی از بازیگران، فیلم‌سازان و آدم‌های حاشیه صنعت سینما درگیر مجموعه‌ای از اتفاق‌های عجیب می‌شوند که مرز میان واقعیت، شهرت و نمایش را کم‌رنگ می‌کنند. شخصیتی که برای ساختن پروژه یا بازگشت حرفه‌ای تلاش می‌کند با افرادی روبه‌رو می‌شود که هرکدام نسخه متفاوتی از «موفق شدن در هالیوود» دارند. مهمانی‌ها، قراردادها و روابط شخصی به جایی می‌رسند که تشخیص اینکه چه کسی واقعاً دوست است و چه کسی فقط دنبال منفعت است دشوار می‌شود. «Once Upon a Time in Hollyweird» با عنوانی هجوآمیز، تصویری غیرعادی و طنزآلود از کارخانه رؤیاسازی ارائه می‌دهد. فیلم به جای ستایش ساده شهرت، روی آدم‌هایی تمرکز دارد که برای دیده شدن حاضرند شخصیت عمومی‌ای بسازند که با زندگی واقعی‌شان فاصله دارد. قهرمان باید تصمیم بگیرد آیا برای ورود به این جهان حاضر است قواعدی را بپذیرد که هر رابطه را به فرصت شغلی تبدیل می‌کنند. هالیوود در داستان نه مکان جادویی موفقیت، بلکه محیطی است که رؤیا، خودنمایی و ناامیدی به شکل عجیبی کنار هم زندگی می‌کنند.