«۱۹۴۴» جنگ جهانی دوم را از زاویه‌ای خاص و تلخ در تاریخ استونی روایت می‌کند. در سال ۱۹۴۴، با عقب‌نشینی نیروهای آلمانی و پیشروی ارتش سرخ، سربازان استونیایی در دو سوی جبهه قرار گرفته‌اند؛ بعضی در واحدهای وابسته به آلمان و بعضی در ارتش شوروی. بسیاری از آن‌ها نه از روی وفاداری کامل به ایدئولوژی‌های دو قدرت، بلکه در نتیجه اشغال، اجبار و شرایط سیاسی به میدان فرستاده شده‌اند. فیلم نبردها را ابتدا از نگاه کارل تامیک و همرزمانش و سپس از سوی دیگر خط مقدم دنبال می‌کند و نشان می‌دهد چگونه مردمی از یک کشور مجبور می‌شوند به سوی یکدیگر تیراندازی کنند. در کنار درگیری‌های نظامی، مسئله انتخاب، احساس گناه و نگاه خانواده‌ها به سربازان اهمیت زیادی دارد. داستان از نبرد خط تاننبرگ تا مراحل بعدی جنگ در خاک استونی حرکت می‌کند، اما هدفش ساختن قهرمان ساده از یک طرف نیست؛ بلکه تراژدی نسلی را نشان می‌دهد که میان دو ارتش خارجی و آینده نامعلوم وطنش گرفتار شده است.
